La reconstitución del sector no estatal de la economía, en particular la apertura al cuentapropismo, es una de las medidas promovidas por los lineamientos del VI Congreso del Partido Comunista de Cuba cuyo impacto se cualifica de positivo. Su alcance no solo social sino también individual y familiar, nos llevó al objetivo de conocer, desde una perspectiva psicológica, a los actores económicos de este escenario, diferenciando en los diferentes roles ocupados empleador, empleado e independiente. El artículo muestra los resultados de una investigación entre octubre de 2013 y abril de 2015 en los consejos populares San Isidro, Catedral, Prado y Plaza Vieja del municipio Habana Vieja, en la capital del país. Se trabajó con una muestra representativa a través de un muestreo aleatorio simple que quedó conformada por 700 cuentapropistas de 65 tipos de actividades diferentes. La exploración se realizó a partir de la teoría de las Identidades Sociales y de la Categorización Social.