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El presente artículo tiene como objetivo analizar el marco regulatorio de los trabajadores por cuenta propia, desde una perspectiva jurídica, mercantil y laboral, a fin de poner al descubierto las falencias, inconstancias e incongruencias que presenta y promover el perfeccionamiento del orden jurídico cubano. En Cuba dicha regulación ha transitado por diversas etapas desde la década de los setenta: momentos de estabilidad, retroceso y otros de mayor potenciación, mostrando un movimiento que pudiéramos calificar como pendular. En la actualidad es posible afirmar que la regulación jurídica muestra cierta flexibilidad, sin embargo, aún es insuficiente. Es necesario que, de conformidad con el mandato constitucional establecido en el artículo 22, estos actores puedan interactuar en similares condiciones con el resto de las formas de propiedad reguladas en la Carta Magna. Por otro lado, dada la heterogeneidad que muestra su comportamiento en el orden práctico, se hace necesario dotarlos de un estatus jurídico en el ordenamiento cubano. Esto irradiará a todas las ramas del derecho, en particular al derecho del trabajo. En tanto, en las relaciones internas que se establecen se visualizan los sujetos del derecho del trabajo, trabajador y empleador, por lo que se presentan las características de la relación jurídica de empleo: subordinación, ajenidad y remuneración.